Quando pensamos em grandes dirigentes na Inglaterra, nos vêm à mente apenas funcionários de Arsenal, Chelsea, Manchester United, Liverpool, etc. mas não algum nome de segunda divisão inglesa como Barry Fry.
Fry chegou a fazer parte dos "Busby Babes", mas não era um jogador tão habilidoso assim. Também teve passagens por Bolton, Luton Town e Leyton Orient. Entretanto, graças à sucessivas lesões, foi forçado a encerrar sua carreira.
O primeiro trabalho gerencial de Fry foi no Dunstable City (Conference). A equipe havia sido comprada pelo excêntrico Keith Cheesman que, segundo boatos, chegou a dar cheques em branco e assinados para Fry gastar com quais jogadores quisesse.
"Comecei em Dunstable onde minha primeira multidão era de 34 pessoas. Em oito anos eles haviam feito péssimas campanhas, mas após minha chegada veio o acesso. Aí eu pensei: 'isso é muito fácil'. Mas depois o presidente foi preso por alguns escândalos e tudo mudou", declarou o dirigente sobre sua primeira oportunidade.
Seu trabalho mais longo foi no comando do Barnet, onde ficou por quase treze temporadas. "Em meus primeiros cinco anos no Barnet, apenas mantive a equipe na Conference, divisão que me dá muitíssima satisfação. Depois ficamos na terceira colocação por três vezes seguidas, até que conseguimos o acesso", disse Fry.
Parece que os presidentes "excêntricos" o perseguem, no Barnet foi a vez de Stan Flashman, que o demitiu por oito vezes, mas voltou atrás em sete delas. Na oitava, ele deixou definitivamente o comando do Barnet e foi para o Southend, onde ficou apenas um ano.
Seu último trabalho exclusivamente como treinador foi no comando do Birmingham, onde ficou praticamente três anos. Apesar de ter sido rebaixado em sua primeira temporada, ele conseguiu o título da antiga segunda divisão em 1994-1995. Em 1995-1996 chegou a levar o Blues às semifinais da Carling Cup, mas foi eliminado. Depois disso Fry acabou sendo demitido e a equipe terminou na 15a. colocação na primeira divisão.
Em 1997 começou aquele que é tido como o melhor trabalho de sua carreira. Ele chegou ao Peterborough United como presidente-treinador, logo após a equipe ter sido rebaixada para a terceira divisão. Dois anos depois ele conseguiu a promoção, mas com outra queda, ficou apenas com o papel de dirigente.
Fry deixou a presidência do Posh em maio de 2006, com a chegada de Darragh MacAnthony (que permanece no cargo até hoje). Como diretor de futebol é que seus grandes feitos começaram, pois ele conseguiu por em prática todo o conhecimento sobre a Conference.
Dos jogadores responsáveis pelo acesso do Posh à League One na temporada 2007-2008, a grande maioria deles foi trazida por indicação de Fry. Para se ter uma ideia, os ídolos Craig Mackail-Smith, George Boyd e Aaron McLean foram "descobertos" por ele. Isso sem contar Joe Lewis, Lee Tomlin, Gabi Zakuani e o capitão Grant McCann (dos jogadores citados, apenas Mackail-Smith e McLean não estão mais no Peterborough).
Juntamente com MacAnthony e Darren Ferguson, eles formam um verdadeiro "trio de ferro" à frente do time azul. Aliás, quando Ferguson e MacAnthony brigaram, Fry disse ao treinador que aquele era o "melhor patrão que ele poderia ter". Na sua volta ao Posh, o filho de Sir Alex Ferguson disse o seguinte a Fry: "você tinha toda a razão!"
Quando elogiado por seu fantástico trabalho Fry responde com toda a sua irreverência: "Como diabos eu durei 31 anos na gestão não sei dizer, mas tenho certeza de que sou um homem de sorte".